Auf Bitten seines Sohnes Otto, der in der burgundischen Zisterzienserabtei Morimond das Ordenskleid genommen hatte, entschloss sich Markgraf Leopold III. um 1133 zur Stiftung eines Zisterzienserklosters im südlichen Wienerwald, das von Anfang an, und nicht erst seit dem Erhalt der großen Kreuzreliquie im Jahr 1187, Sancta Crux, Heiligenkreuz, genannt wurde.

Im 12. und 13. Jahrhundert erlebte das Stift eine erste Blütezeit: So wuchs in dieser Zeit der klösterliche Besitzstand rasch an, wobei sich neben der babenbergischen Herrscherfamilie und den ungarischen Königen auch zahlreiche Adelige und Bürger als Gönner hervortaten. Der damalige Aufschwung spiegelt sich aber auch in der bis zum heutigen Tag erhaltenen eindrucksvollen mittelalterlichen Klosteranlage wider, die aus dem 12. und 13. Jahrhundert datiert: 1187 wurde der romanische Kirchenbau geweiht, 1220-1240 die Klosteranlage frühgotisch umgebaut, 1295 der gotische Hallenchor und das Brunnenhaus vollendet.

An der Filiationstätigkeit des Wienerwaldklosters werden dessen Personalressourcen erkennbar: Heiligenkreuzer Mönche besiedelten innerhalb von zwei Jahrhunderten sieben weitere Zisterzienserabteien, namentlich Zwettl (1138), Baumgartenberg (1142), Czikador (1142), Marienberg (1197), Lilienfeld (1202), Goldenkron (1263) und Neuberg (1327). Schließlich ist auch auf die Leistungen der Mönche auf kulturellem Gebiet zu verweisen: Abgesehen von der Produktion wertvollster Handschriften (bis 1230 ist die Entstehung von 54 Codices in der Heiligenkreuzer Schreibstube nachweisbar) sind in diesem Zusammenhang vor allem die wissenschaftlichen Leistungen einiger Mönche zu nennen, die, wie etwa Gutolf von Heiligenkreuz, zu den bedeutendsten Köpfen ihrer Zeit zählten.

Das spätere Mittelalter stellte Heiligenkreuz vor vielfältige Herausforderungen. Schon seit dem 13. Jahrhundert nahm die Zahl der Heiligenkreuzer Mönche, nicht zuletzt aufgrund des Aufschwungs der Bettelorden in den Städten, stark ab. Aber auch die große Pestepidemie in den 1340er-Jahren dezimierte den Konvent. Auch litt das Kloster schwer unter den politisch wechselhaften Zeiten. Durch die ständigen Kriege und durch die Auseinandersetzungen im Haus Habsburg stand das Stift mehrmals am Rande des Ruins. Fehden nahmen überall überhand. Söldnerbanden suchten Heiligenkreuz und seine Besitzungen heim. Hungersnöte brachen aus, weil die Ernte durch das kriegerische Treiben vernichtet oder nicht eingebracht werden konnte. Eine arge Inflation tat das Übrige. Erst im ausgehenden 15. Jahrhundert beruhigte sich die Situation ein wenig. Doch auch die Folgezeit brachte keine echte Besserung der Lage.

Sehr zu leiden hatte das Kloster unter den Türkenkriegen von 1529 und 1532. Und auch die aufkommende Reformation stellte den Konvent vor so manches Problem. Nicht wenige der Mönche verließen damals Kloster. Personell stand es in den 1540er-Jahren vor dem Aus. Doch wendete sich das Blatt mit dem Abbatiat Konrad Schmids (1547-1558), unter dessen Leitung eine Phase der personellen, wirtschaftlichen und kulturellen Konsolidierung eingeleitet wurde, die unter seinen Nachfolgern Abt Ulrich Müller (1558-1584) und Abt Johann Rueff (1585-1599) eine Fortsetzung fand.

Die so bald wieder gefestigte Stellung des Stiftes machte auch die Inangriffnahme neuer Aufgaben möglich, wobei in diesem Zusammenhang vor allem auf die Pfarrseelsorge zu verweisen ist: Seit der zweiten Hälfte des 16. Jahrhunderts wurde sie systematisch in Angriff genommen und entwickelte sich bald zu einem zentralen Betätigungsfeld der Mönche.

Im 17. und 18. Jahrhundert gelangte Heiligenkreuz unter den Äbten Michael Schnabel (1637-1658), Klemens Schaeffer (1658-1693), Marian Schirmer (1693-1705), Gerhard Weichselberger (1705-1728), Robert Leeb (1728-1755) und Alberich Fritz (1756-1787) zu neuer Blüte. Sie manifestierte sich auf vielfache Weise. Hervorzuheben ist sicherlich eine zweite von Heiligenkreuz ausgehende Filiationswelle: Unter Abt Klemens Schaeffer wurde eine Schar seiner Mönche in das Zisterzienserstift Säusenstein bei Ybbs entsandt, das dadurch vor seinem Untergang bewahrt wurde.

Bedeutender war aber die unter Abt Robert Leeb, freilich unter größten finanziellen Anstrengungen, vollzogene Erwerbung der seit 1570 dem Orden entfremdeten Zisterzienserabtei Sankt Gotthard in Ungarn, die 1734 von Heiligenkreuz aus wiederbesiedelt wurde. Bis heute erkennbar ist der damalige Aufschwung des Klosters aber auch an einer regen Bautätigkeit: Im 17. und 18. Jahrhundert erhielt die (äußere) Klosteranlage von Heiligenkreuz ihr heutiges Aussehen. Gebaut und ausgebaut wurde auch das Priorat Sankt Gotthard und der Wiener Heiligenkreuzerhof. Eine Reihe bedeutender Künstler arbeitete in dieser Zeit für das Stift, unter ihnen Michael Rottmayr, Martino Altomonte, Giovanni Giuliani und Raffael Donner.

Durch die kirchlichen Reformpläne Josephs II. geriet auch Heiligenkreuz in arge Bedrängnis. Aufgrund der seelsorglichen Agenden der Mönche entging das Kloster aber seiner Aufhebung. Doch wurde dem Konvent ganze zehn Jahre lang die Aufnahme von Novizen untersagt, wodurch die Mitgliederzahl in diesem Zeitraum von 80 auf 48 Mönche herabsank. Auch litt das monastische Leben in Heiligenkreuz unter dem österreichischen Staatskirchentum sehr. So wurde etwa das Chorgebet anfänglich eingeschränkt und später sogar ganz abgeschafft. Aber auch in seiner rechtlichen Stellung und in seinen Freiheiten wurde das Kloster beschnitten: Heiligenkreuz wurde der Verkehr mit dem Mutterkloster des Ordens Cîteaux untersagt, seiner Exemption beraubt und dem Erzbischof von Wien unterstellt.

Die Gründung der bis heute existierenden theologischen Hauslehranstalt im Jahr 1802, in der die Zisterzienserabteien Niederösterreichs fortan ihren Ordensnachwuchs ausbildeten, war ein wichtiger Schritt auf dem Weg der Lösung des Klosters aus der staatlichen Bevormundung. Einen gewissen Abschluss fand dieser Prozess 1859, als die Exemption des Klosters wiederhergestellt und eine "Österreichisch-Ungarische Cistercienserkongregation" gegründet wurde.

1877 wurde die Verbindung von Heiligenkreuz und St. Gotthard in Ungarn gelöst. Die ungarische Regierung hatte die Trennung seit dem Beginn des 19. Jahrhunderts immer wieder gefordert und sich schließlich auch gegenüber Heiligenkreuz durchgesetzt. So ging eine fast 150jährige gemeinsame Geschichte unfreiwillig zu Ende. 1881 begann mit der Vereinigung mit der in Not geratenen Zisterzienserabtei Neukloster in Wiener Neustadt ein neues Kapitel. Auf diese Weise kamen auch acht weitere Pfarreien an das Stift.

Das 20. Jahrhundert brachte auch über das Stift Heiligenkreuz eine Reihe von Problemen. Wie viele andere Klöster befand es sich nach 1918 in großen finanziellen Schwierigkeiten, die Notverkäufe - nicht zuletzt aus den stiftlichen Sammlungen - notwendig werden ließen. Schlimmer zu leiden hatte das Kloster aber dann unter der Herrschaft des NS-Regimes, mit dessen Untergang 1945 auch für die Heiligenkreuzer Mönche bessere Zeiten anbrachen.

Heute, 870 Jahre nach seiner Gründung, ist das Zisterzienserstift Heiligenkreuz eines der bedeutendsten und lebendigsten Klöster Österreichs. Zu Heiligenkreuz gehören die Priorate Neukloster (Wiener Neustadt) und Stiepel (D). Während das Neukloster im 19. Jahrhundert mit Heiligenkreuz vereint wurde, handelt es sich bei Stiepel um ein 1988 gegründetes Tochterkloster. Der Konvent umfasst derzeit etwa 70 Mönche, die in den verschiedensten Bereichen tätig sind. Einen hohen Stellenwert hat noch immer die Pfarrseelsorge: Insgesamt 18 Pfarren werden von Heiligenkreuzer Mönchen seelsorglich betreut. Heiligenkreuz ist heute aber auch ein Bildungszentrum: An der aus der 1802 gegründeten Hauslehranstalt hervorgegangenen philosophisch-theologischen Hochschule studieren derzeit über 140 Studenten. Die meisten von ihnen sind auf dem Weg zum Priestertum.

480 Geburt des heiligen Benedikt von Nursia
529 Gründung von Montecasino
547 Tod des heiligen Benedikt von Nursia
1090 Geburt des heiligen Bernhard von Clairvaux
1098 Gründung von Cîteaux
1112 Eintritt Bernhards mit 30 Gefährten in Cîteaux
1115 Cîteaux gründet Morimond
1133 11. September: Mönche aus Morimond gründen Heiligenkreuz, gestiftet vom heiligen Markgraf Leopold III. auf Anraten seines Sohnes Otto.
1138 Heiligenkreuz gründet Zwettl in Niederösterreich
1141 Klosterweingut Thallern bei Gumpoldskirchen wird angelegt
1142 Heiligenkreuz gründet Baumgartenberg in Oberösterreich
1142 Heiligenkreuz gründet Czikádor in Ungarn
1153 20. August: Tod des heiligen Bernhard von Clairvaux
1187 31. Jänner: Weihe der romanischen Abteikirche
1188 31. Mai: Schenkung der großen Kreuzreliquie durch Leopold V.
1194 Heiligenkreuz gründet Marienberg in Westungarn
1202 Heiligenkreuz gründet Lilienfeld in Niederösterreich
1240 Weihe der fertigerbauten Klosteranlage
1246 Tod des letzten Babenbergers Friedrich II., des Streitbaren, begraben im Kapitelsaal von Heiligenkreuz
1263 Heiligenkreuz gründet Goldenkron in Südböhmen
1295 Weihe des gotischen Hallenchores von Heiligenkreuz
1327 Heiligenkreuz gründet Neuberg in der Steiermark
1444 Mönche von Rein übernehmen das Neukloster in Wiener Neustadt, gestiftet von Kaiser Friedrich III.
1529 Erste Türkenbelagerung Wiens
1672 Errichtung des Kirchturmes und Abtragung der romanischen Kreuzkapelle
1683 Zweite Türkenbelagerung Wiens und Brandschatzung von Heiligenkreuz
1693 Tod des großen Bauabtes Klemens Schäffer
1734 Übernahme der ungarischen Abtei Sankt Gotthard
1744 Tod des Bildhauers Giovanni Giuliani im Heiligenkreuzerhof
1745 Tod des Malers Martino Altomonte in Heiligenkreuz
1783 Heiligenkreuz entgeht nur knapp der Aufhebung durch Handbillet Kaiser Josephs II.
1790 Tod Kaiser Josephs II., doch Fortdauern des Josephinismus und der Aufklärung
1800 Einstellung des Chorgebetes "aus gesundheitlichen Gründen"
1802 25. März: Gründung des "Institutum Theologicum", der späteren Hochschule, als gemeinsame Bildungsanstalt ("Commun-Anstalt") der Zisterzienserklöster Heiligenkreuz, Lilienfeld, Zwettl und Neukloster
1822 Wiederaufnahme des gemeinsamen Chorgebetes
1878 Loslösung der Abtei St. Gotthard von Heiligenkreuz
1881 Übernahme des Stiftes Neukloster und seiner Pfarren
1888 Regotisierung der Stiftskirche
1889 30. Jänner: Tragödie von Mayerling: Tod des Kronprinzen Rudolf; seine Geliebte Mary Vetsera wird auf dem Friedhof in Heiligenkreuz beigesetzt
1914 Mehrere Mitbrüder im Felddienst während des 1. Weltkrieges
1938 Nationalsozialistische Machtübernahme. Einschränkung der Seelsorgearbeit. Kirchenverfolgung. Mehrere Mitbrüder in Gestapo-Haft
1945 Ende des 2. Weltkrieges. Heiligenkreuz unter russischer Besatzung
1954 Gründung des Zisterzienserinnenklosters Marienkron in Mönchhof
1962 bis 1965: Abtpräses Karl Braunstorfer nimmt als Konzilsvater am 2. Vatikanischen Konzil teil
1968 Wahl und Benediktion von Abt Franz Gaumannmüller, vormals Forstdirektor. Beginn einer regen Restaurierungstätigkeit
1975 Gründung des Regensburger Priesterseminars "Collgium Rudolphinum"
1976 Umwandlung des "Theologischen Instituts" in eine staatlich anerkannte "Philosophisch-Theologische Hochschule"
1978 Eigenes Zisterzienserbrevier in lateinischer Sprache von Heiligenkreuz nach den Normen des 2. Vatikanischen Konzils herausgegeben
1982 Weihe der Kreuzkirche als Pfarrkirche für Heiligenkreuz
1983 Wahl und Benediktion von Abt Gerhard Hradil (1983 bis 1999). Jubiläum des 850-jährigen Bestehens des Klosters. Beginn einer regen Restaurierungstätigkeit im Stift und in den Pfarrhöfen unter Zentraldirektor P. Sighard Sengstschmid
1988 Heiligenkreuz gründet das Kloster Stiepel in Bochum in der BRD
1989 Ende des Staatskommunismus in Osteuropa
1990 Abt Gerhard Hradil weiht am 11. Oktober das neue Kloster Stiepel
1995 Bergung der Gebeine Herzog Friedrichs II. des Streitbaren im Kapitelsaal und Neubestattung ebendort
1996 Jubiläum 1000 Jahre Österreich
1999 Wahl und Benediktion von Abt Gregor Henckel-Donnersmarck
2001 Beginn der Ausbildung von jungen Männern aus Sri Lanka für ein Klosterprojekt in deren Heimat
2002 Jubiläum des 200-jährigen Bestehens des öffentlichen Theologiestudiums in Heiligenkreuz. Anwachsen der Studentenzahlen auf über 100. Weihe der Katharinenkapelle für das Collegium Rudolphinum.
2002 "Millennium Wienerwald": Jubiläum 1000 Jahre Wienerwald
2006 Neugestaltung des Wienertores nach 180-jähriger Verschandelung

Die wertvollsten Urkunden des Stiftes Heiligenkreuz aus der Zeit von 1133-1399 sind einzusehen im virtuellen Archiv unter www.monasterium.net